U središtu južnog Egejskog mora, na pola puta između Ciklada i Dodekaneza, smjestio se otok Astipaleja. Astipaleja je najzapadniji otok Dodekanez arhipelaga; iako djeluje kao zabačeni i pusti otok, izuzetno je šarmantan i živopisan. Astipaleja je otok leptirastog oblika u čijem središtu uska prevlaka dijeli otok na dva dijela. Obala otoka je srednje razvedena i prepuna je pješčanih plaža i uvala. Na otoku se nalazi mnoštvo crkava i manastira sa kojih se pruža divan pogled na Egejsko more.
Otok broji oko 1300 stalnih stanovnika, velika većina njih živi u glavnom gradu Astipalia. Astipalia je smješten na zapadnom dijelu otoka i glavna je otočna luka. Grad krase uređene kamene kuće blistavo bijele boje, srednjovjekovni venecijanski dvorac te mnoštvo tradicionalnih taverni, kafića i trgovina. U gradskoj luci možete se privezati na lukobranu ili usidriti u nekoj od obližnjih uvala. Nedaleko od grada prostire se plodno polje Livadi, sa malim naseljem i prekrasnom uvalom.
Iako plaže Astipaleje nisu popularne i atraktivne kao na ostalim Dodekanez otocima, izuzetno su lijepe i uredne. Najljepša je zasigurno šljunčana plaža Livadia, puna plavih suncobrana i ležaljki. Od ostalih plaža valja istaknuti Maltezane, Pera Gialos, Vatses, Steno i Tzanaki. Astipaleja ima i vlastiti aerodrom koji povezuje otok sa Atenom i Lerosom.